Kaffivagninn var stofnaður árið 1935 af Bjarna Kristjánssyni og stóð þá á Ellingsenplaninu sem er á horni Pósthússtrætis og Tryggvagötu, á þessum tíma var Kaffivagninn vörubíll með yfirbyggðum palli. Fram yfir stríðsárin var Kaffivagninn í eigu Bjarna sem rak hann allan tímann. Guðrún Ingólfsdóttir keypti vagninn af Bjarna í byrjun sjötta áratugs síðustu aldar þá var Kaffivagninn staðsettur vestur á Grandagarði í formi lítils húss á steinhjólum. Í húsinu komust 10-15 manns fyrir í einu við bekki út við gluggana. Á þessum árum var Reykjavík stærsta verstöð landsins og var oft vakað við löndun og fiskvinnslu allan sólarhringinn í Vesturhöfninni. Kaffivagninn opnaði eldsnemma á morgnanna á þessum árum og lögðu sjómenn og hafnarverkamenn leið sína þangað. Guðrún kom upp fyrsta björgunarhringnum í tengslum við Kaffivagninn, þar var einnig eini síminn á Grandanum lengi vel og margir komu til að hringja. Skömmu eftir 1960 var Kaffivagninn stækkaður og Guðrún eignaðist meðeiganda, hana Ástu Thorarensen. Upp frá því fóru fleiri en sjómenn og hafnarverkamenn að koma í Kaffivagninn, til dæmis háskólastúdentar, leigubílstjórar og vörubílstjórar. Hús Kaffivagnsins hefur verið í núverandi mynd frá því 1975 en Guðrún og Ásta seldu Kaffivagninn til Stefáns Kristjánssonar árið 1982. Stefán rak vagninn ásamt fjölskyldu sinni til 1. október 2013 þegar Kaffivagninn var seldur núverandi eigendum þeim Guðmundi Viðarssyni og Mjöll Daníelsdóttur. Það má samt segja að Kaffivagninn sé enn innan fjölskyldunnar því Stefán er móðurbróðir Mjallar. Með nýjum eigendum hefur 21. öldin rutt sér til rúms inn á elsta starfandi veitingastað Reykjavíkur en Kaffivagninn er nú í fyrsta sinn kominn með vínveitingaleyfi og er farinn að bjóða upp á kaffidrykki og te í miklu úrvali frá fyrirtækinu Te & kaffi. Um síðsumar 2014 var ráðist í framkvæmdir og glæsilegur pallur byggður við austurgafl Kaffivagnsins með útsýni yfir höfnina og Hörpu.